Não teriam passado três anos do dia 14 de Agosto de 1385, data da 8atalha de Aljubarrota, quando o Mosteiro começou a ser construído no cumprimento do voto feito pelo rei D. João I à Virgem, de lhe dedicar um mosteiro se derrotasse o invasor casteihano nessa heróica batalha.

O Mosteiro não foi construído no preciso local da 8ataiha, que se travou a 2 Kms da Vila, na localidade de S Jorge, mas no próximo vaie do rio Lena, como a vida monástica o exigia.

As obras do Mosteiro decorreram entre 1388 e 1580, ao longo de seis reinados - D João I, D Duarte, D Afonso V, D João II, D Manuel I e D. João III, sendo este o grande monumento do gótico final português, um dos primeiros em que ao gótico flamejante quinhentista se juntou a nova arte manuelina. de seiscentos -slmbolo da Expansao Marítima Portuguesa.

A primeira planta do Mosteiro, genuinamente gótica, compreendia a igreja em forma de cruz latina, o Claustro Real e a Casa do Capítulo e foi da autoria de Mestre Afonso Domingues que dirigiu as obras até falecer em 1402. Mestre Huguet foi o seu sucessor e introduziu na obra, com notável brilhantismo, o gótico flamejante que hoje se admira na fachada do Mosteiro e na Capela do Fundador. Com o advento das Descobertas, durante o reinado de D Manuel I, nasce uma nova moral nacional, cada vez mais marítima e aparatosa que inspirou os mestres canteiros de então a criar um novo estilo artlstico - o Manueiino, notável na simbiose entre conchas e cordas, slmbolos heráldicos, esferas armilares e cruzes de Cristo.

Dos novos mestres da Era Manuelina destacam-se João Rodrigues, João de Arruda, Boitaca e o famoso Mateus Fernandes, a quem se deve a magnífica decoração manuelina do Claustro Real - o geniai pórtico das capelas Imperfeitas, tudo num conjunto monumental considerado como uma das mais belas Igrejas da Europa do final da Idade Média.